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metadata.teses.dc.title: Análise conformacional teórica e espectroscópica do enflurano livre, emsolução e em meio biológico
metadata.teses.dc.title.alternative: Theoretical and spectroscopic comformational analysis of free enflurane, in solution and biological medium
metadata.teses.dc.creator: Andrade, Laize Aparecida Ferreira
metadata.teses.dc.creator.Lattes: http://lattes.cnpq.br/0751660743479098
metadata.teses.dc.contributor.advisor1: Freitas, Matheus Puggina de
metadata.teses.dc.contributor.referee1: Anconi, Cléber Paulo Andrada
metadata.teses.dc.contributor.referee2: Guimarães, Luiz Gustavo de Lima
metadata.teses.dc.contributor.referee3: Ramalho, Teodorico de Castro
metadata.teses.dc.subject: Enflurano
Equilíbrio conformacional
Hiperconjugação
Ligação de hidrogênio
Enflurane
Conformational equilibrium
Hyperconjugation
Hydrogen bond
metadata.teses.dc.date.issued: 21-Mar-2016
metadata.teses.dc.description.sponsorship: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
metadata.teses.dc.identifier.citation: ANDRADE, L. A. F. Análise conformacional teórica e espectroscópica do enflurano livre, emsolução e em meio biológico. 2016. 87 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2016.
metadata.teses.dc.description.resumo: Enflurano é um anestésico volátil fluorado, cuja conformação biológica é ainda desconhecida. Estudos anteriores relatam informações sobre as conformações do enflurano em solução não polar e em fase gasosa. Objetivando estudar a estabilidade conformacional deste composto, o presente trabalho, por meio de técnicas computacionais e espectroscópicas (infravermelho, ressonância magnética nuclear e microondas), mostra que três pares de conformações isoenergéticas estão presentes nas fases gasosa, líquida e em soluções polares e não polares, enquanto que uma única conformação é largamente preferencial em relação aos seus isômeros isoenergéticos para complexar com o sítio ativo da enzima Integrina LFA-1 (código PDB: 3F78), onde se sabe que o isoflurano (um anestésico amplamente utilizado) se complexa. Ao contrário do que tem sido reportado na literatura, uma ligação de hidrogênio originada da interação eletrostática entre o hidrogênio do grupo CHF2 e os átomos de flúor centrais CF2 não foi encontrada para governar o isomerismo conformacional do enflurano. Além disso, as interações intramoleculares com base em efeitos estéricos, eletrostáticos e hiperconjugativos, normalmente utilizados para descrever o efeito anomérico, não são responsáveis pela possível conformação bioativa do enflurano, a qual é, em vez disso, regulada pelo encaixe induzido pela enzima.
metadata.teses.dc.description.abstract: Enflurane is a fluorinated volatile anesthetic, whose biological conformation is still unknown. Previous studies have reported the enflurane conformations of for the gas phase and in non-polar solution. With the aim of studying the conformational stability of the enflurane, this study, performed using computational and spectroscopic (infrared, nuclear magnetic rossonance and microwave) techniques, shows that three pairs of isoenergetic conformations are present in the gas phase, neat liquid, polar and non-polar solutions, while a single conformation is largely preferred in relation to other isoenergetic isomers to complex with the active site of the integrin LFA-1 enzyme (PDB code: 3F78), where the widely used anesthetic isoflurane (a constitutional isomer of enflurane) is known to bind. Contrary to previous reports in the literature, weak hydrogen bonding from an electrostatic interaction between the CHF2 hydrogen and the central CF2 fluorines was not found to govern the conformational isomerism of enflurane. Moreover, intramolecular interactions based on steric, electrostatic and hyperconjugative effects usually invoked to describe the anomeric effect are not responsible for the possible bioactive conformation of enflurane, which is rather regulated by the enzyme induced fit.
metadata.teses.dc.identifier.uri: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/10942
metadata.teses.dc.publisher: Universidade Federal de Lavras
metadata.teses.dc.language: por
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