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Title: Uso de ciclodextrina na formação de complexos de inclusão com o hormônio masculinizante 17-α-metiltestosterona
Other Titles: Use of cyclodextrin in the formation of inclusion complexes with the masculinizing hormone 17 α-methyltestosterone
???metadata.dc.creator???: Carvalho, Lucas Bragança de
???metadata.dc.creator.Lattes???: http://lattes.cnpq.br/0397346191899621
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Pinto, Luciana de Matos Alves
???metadata.dc.contributor.referee1???: Souza, Josefina Aparecida de
???metadata.dc.contributor.referee2???: Preté, Paulo Sérgio Castilho
???metadata.dc.contributor.referee3???: Murgas, Luis David Solis
Keywords: Ciclodextrina
Metiltestosterona
Complexo de inclusão
Reversão sexual
Tilápia
Cyclodextrin
Methyltestosterone
Inclusion complex
Sex reversal
???metadata.dc.date.submitted???: 27-Feb-2014
Issue Date: 19-May-2016
Citation: CARVALHO, L. B. de. Uso de ciclodextrina na formação de complexos de inclusão com o hormônio masculinizante 17-α-metiltestosterona. 2014. 102 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2014.
???metadata.dc.description.resumo???: A 17α-metiltestosterona (MT) é o andrógeno sintético mais largamente empregado na reversão sexual de tilápias. Devido às suas propriedades físico-químicas a ciclodextrina (CD) utilizada na formação de complexos de inclusão com a metiltestosterona representa uma nova possibilidade de método para inversão sexual. Neste trabalho foram preparados os complexos de inclusão entre a metiltestosterona e a β- ciclodextrina por liofilização, malaxagem e mistura física. O produto obtido foi caracterizado por métodos espectroscópicos, análises térmicas e microscopia. O comportamento do hormônio em presença de ciclodextrina foi avaliado quanto à mudança de polaridade do ambiente de solvatação. A avaliação da solubilidade e estimativa da estequiometria do complexo de inclusão foi realizada por isotermas de solubilidade. A calorimetria diferencial de varredura e a microscopia eletrônica de varredura foram empregadas para avaliar a formação dos complexos em estado sólido. As interações existentes entre hóspede e hospedeiro foram avaliadas por 1H RMN e medidas de DOSY. Experimentos de ROESY 2D foram utilizados para estabelecer a estrutura do complexo e como ocorre a interação corroborando com os resultados de dinâmica molecular para a formação do complexo de inclusão no vácuo. A formação do complexo de inclusão propiciou um aumento de 6 vezes na solubilidade do hormônio, a formação de um complexo com solubilidade limitada e estequiometria de 1:2 (MT:CD). A supressão dos picos endotérmicos do hormônio e da água de solvatação das ciclodextrinas, assim como a alteração da morfologia dos produtos obtidos confirmam a formação dos complexos de inclusão. Os deslocamentos químicos de H3 e H5 da ciclodextrina apontam para uma inclusão completa do hormônio na cavidade. Com o DOSY foi determinado a constante de associação Ka = 2.846 L mol-1 e a fração complexada de 76%. Testes de liberação mostraram a liberação mais lenta para os complexos preparados por liofilização, sendo um percentual de 65% para o complexo de razão molar 1:1 e de 50% para o 1:2. Os experimentos in vivo parecem indicar que as formulações dos complexos são um método viável a ser empregado comercialmente, no entanto os resultados, ainda são preliminares e carecem de mais estudos. Assim, o uso da nanotecnologia, representada pela associação da metiltestosterona com a β-ciclodextrina, apresenta forte potencial para ser empregada na aquicultura para reversão sexual de tilápias.
Abstract: 17α-methyltestosterone (MT) is the most widely used synthetic androgen for sex reversal in tilapia. Due to its physicochemical properties, the cyclodextrin (CD) used to form inclusion complexes with methyltestosterone is a new possibility of sex reversal method. In this study, inclusion complexes between β-CD and MT were prepared by lyophilization, kneading and physical mixture. The product was characterized by spectroscopic methods, thermal analysis and microscopy. The behavior of the hormone in the presence of cyclodextrin was evaluated for change in polarity of the solvation environment. Evaluation of solubility and estimated stoichiometry of the inclusion complex were performed by phase techniques. Differential scanning calorimetry and scanning electron microscopy were used to assess the formation of complexes in the solid state. The interactions between guest and host were evaluated by 1H NMR and DOSY measurements. 2D ROESY experiments were used to establish the structure of the complex, and how the interaction occurs, confirming the results of molecular dynamics for the formation of the inclusion complex in vacuum. The formation of the inclusion complex provided a 6-fold increase in the solubility of the hormone, the formation of a complex with limited solubility and a 1:2 stoichiometry (MT:CD). The suppression of endothermic hormone peaks and water solvation of cyclodextrins, as well as the change in morphology of the products obtained confirm the formation of inclusion complexes. The chemical shifts of H3 and H5 in cyclodextrin point out to a complete inclusion of the hormone in the cavity. The association constant Ka=2.846 mol L-1and the complexed fraction of 76%was determined with the DOSY. Release tests showed a slower release for the complexes prepared by lyophilization, with 65% for the 1:1 molar ratio complex, and 50% for the 1:2 molar ratio complex. The in vivo experiments seem to indicate that the formulations of the complexes are a viable method to be used commercially; however, the results are still preliminary and require further studies. Thus, the use of nanotechnology, represented by the association of methyltestosterone with β-cyclodextrin, has strong potential to be used in aquaculture for sex reversal of tilapia.
URI: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/11172
Publisher: Universidade Federal de Lavras
???metadata.dc.language???: por
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