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Título: Estudo teórico de compostos de inclusão dos herbicidas 2,4-D e dicamba em β-ciclodextrina
Título Alternativo: Theorerical study of inclusion compounds of the herbicides 2,4-D and dicamba in β-cyclodextrin
Autor(es): Pereira, Robson Augusto
Lattes: http://lattes.cnpq.br/5139430979053329
Orientador: Anconi, Cleber Paulo Andrada
Membro da banca: Nascimento Junior, Clebio Soares
Membro da banca: Pinto, Luciana de Matos Alves
Membro da banca: Rocha, Marcus Vinicius Juliaci
Membro da banca: Freitas, Matheus Puggina
Assunto: Mecânica quântica
Teoria do funcional de densidade
Ciclodextrinas
Complexo de inclusão
Quantum theory
Density functional theory
Cyclodextrins
Inclusion complex
Data de Defesa: 5-Ago-2016
Data de publicação: 10-Fev-2017
Agência de Fomento: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais (FAPEMIG)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Referência: PEREIRA, R. A. Estudo teórico de compostos de inclusão dos herbicidas 2,4-D e dicamba em β-ciclodextrina. 2016. 96 p. Tese (Doutorado em Agroquímica)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2016.
Resumo: Este trabalho contempla o estudo teórico do processo de inclusão envolvendo o ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) na forma neutra e desprotonada, seu isômero dicamba (DIC), na forma desprotonada, e a molécula hospedeira β-ciclodextrina (β-CD). Na primeira parte do trabalho foram estudados a estabilidade e o arranjo espacial do complexo de inclusão 2,4D@β-CD. Diferentes arranjos espaciais foram avaliados no vácuo, fase gasosa e em solução aquosa através da Teoria do Funcional da Densidade (DFT). Modelos contínuos de solvatação (PCM e SMD) foram empregados para avaliar o efeito solvente na estabilidade dos complexos. Nesse trabalho foi possível distinguir a geometria do arranjo espacial mais adequado ao complexo, com uma tendência de inclusão da porção aromática da molécula hóspede na cavidade da CD via “head”. Esta geometria obtida apresenta a mesma orientação espacial encontrada por trabalhos experimentais de complexos utilizando β-CD modificada. Na segunda parte foi feita uma análise teórica utilizando o modelo de solvatação SMD e funcionais distintos de DFT (PBE0, B97-D e M06-2X), além de simulações de Dinâmica Molecular, para investigar a melhor abordagem para o estudo de compostos de inclusão entre as moléculas hóspedes 2,4-D e DIC, ambos na forma desprotonada, com β-CD, para os quais existem dados experimentais disponíveis. A energia livre de Gibbs na fase condensada obtida pelos funcionais B97-D e M06-2X apresentaram resultados em melhor concordância com os dados experimentais. A Dinâmica Molecular não produziu nenhuma informação confiável para os compostos de inclusão sob investigação, em função das grandes flutuações identificadas durante as simulações.
Abstract: The present work comprises a theoretical study on the inclusion process involving the acid 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4-D) in neutral and deprotonated forms, its isomer dicamba (DIC) in deprotonated form and the host molecule β-cyclodextrin (β-CD). In the first part of the work the stability and spatial arrangement of the inclusion complex 2,4D@β-CD were studied. Different spatial arrangements were evaluated in vacuum, gas phase and aqueous solution through the Density Functional Theory (DFT). Continuous models of solvation (PCM and SMD) were applied to evaluate the solvent effect on the stability of complexes. It was possible to distinguish the geometry of the most adequate spatial arrangement with a tendency to include the aromatic portion of the host molecule in the CD cavity via head. Such geometry presents the same spatial orientation found by experimental studies of complexes using modified β-CD. In the second part a theoretical analysis was conducted using the solvation model SMD and distinct functionals of DFT (PBE0, B97-D and M06-2X), as well as simulations of Molecular Dynamics in order to investigate the best approach to study inclusion compounds between the host molecules 2,4-D and DIC, both deprotonated, with β-CD, for which there are experimental data available. The Gibbs free energy in the condensed phase obtained by the functionals B97-D and M06-2X presented better results in accordance with experimental data. The Molecular Dynamics did not produce any trustful information for the investigated inclusion compounds in function of the large variations during simulations.
URI: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/12277
Publicador: Universidade Federal de Lavras
Idioma: por
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