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Título: Estudo fitoquímico de Chrysophyllum gonocarpum (Mart. & Eichler ex Miq.) Engl. (Sapotaceae) com vistas ao desenvolvimento de novos antifúngicos
Título Alternativo: Phytochemical study of Chrysophyllum gonocarpum (Mart. & Eichler ex Miq.) Engl. (Sapotaceae) aimed to the development of new antifungal agents
Autor(es): Santos Júnior, Helvécio Martins dos
Orientador: Oliveira, Denilson Ferreira de
Membro da banca: Leal Neto, Jonas
Marcussi, Silvana
Saczk, Adelir Aparecida
Lucas, Esther Maria Ferreira
Área de concentração: Agroquímica
Assunto: Aspergillus ochraceus
Atividade antifúngica
Extrato metanólico
Antifungal activity
Methanolic extract
Data de Defesa: 7-Mai-2010
Data de publicação: 2014
Referência: SANTOS JUNIOR, H. M. dos. Estudo fitoquímico de Chrysophyllum gonocarpum (Mart. & Eichler ex Miq.) Engl. (Sapotaceae) com vistas ao desenvolvimento de novos antifúngicos. 2010. 232 p. Tese (Doutorado em Agroquímica e Agrobioquímica) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2014.
Resumo: Com vistas a contribuir para o desenvolvimento de novos métodos para a redução da contaminação de grãos de café com Aspergillus ochraceus e com a ocratoxina A, que se trata de uma toxina produzida por este fungo, buscou-se, em estudo previamente realizado, selecionar plantas produtoras de substâncias ativas contra tal microrganismo. Para dar continuidade ao referido estudo, o presente trabalho teve como objetivo isolar e identificar as substâncias presentes no extrato metanólico das cascas de Crysophyllum gonocarpum, que foi uma das plantas selecionadas. Inicialmente, o mencionado extrato, na forma seca, foi submetido a lavagens com solventes, o que resultou na obtenção de três frações: solúvel em hexano, solúvel em acetato de etila e solúvel em metanol. Esta, por ser a mais ativa e apresentar maior massa, foi submetida a vários fracionamentos subsequentes por cromatografia em coluna e cromatografia líquida de alta eficiência, o que resultou na purificação de onze substâncias. Após análises por ressonância magnética nuclear, atribuíram-se a tais compostos as seguintes estruturas: (7S*,8S*)-treo-1-C-siringilglicerol 4-O-β-D-glicopiranosídeo, (7R*,8R*)-treo-1-C-siringilglicerol 4-O-β-D-glicopiranosídeo, ácido 4-O-β-D-glicopiranosil-3,3´,4´-tri-O-metilelágico, ácido 4-O-β-D-xilopiranosil-3,3´-di-O-metilelágico, (+)-(2R,3R,4S)-lioniresinol 3α-O-β-D-glicopiranosídeo, (2R*,3R*,4S*)-lioniresinol 2α-O-α-L-fucopiranosídeo-3α-O-β-D-glicopiranosídeo (inédita), cuchilosídeo, kelampaiosídeo A, benzil-β-primeverosídeo, 3,4,5-trimetoxifenol e (7´R*,8S*,8´S*)-5,5´-dimetoxilariciresinol 4´-O-β-D-glicopiranosídeo. Estudos posteriores deverão ser realizados para averiguar os efeitos que estas substâncias têm sobre A. ochraceus.
To contribute to the development of new methods for reducing the contamination of coffee beans with Aspergillus ochraceus and ochratoxin A, which is a toxin produced by this fungus, the selection of plants able to produce substances active against such microorganism was aimed in a previously performed study. To continue this study, the present work aimed to isolate and identify the substances in the methanol extract of barks from Crysophyllum gonocarpum, which was one of the selected plants. Initially, the dry form of this extract was subjected to washes with solvents, resulting in three fractions: soluble in hexane, soluble in ethyl acetate and soluble in methanol. Since the last fraction was the most active and presented the greatest mass, it underwent several subsequent fractionations by column chromatography and by high performance liquid chromatography, which resulted in the purification of eleven substances. After analyses by nuclear magnetic resonance, the following structures were attributed to these compounds: (7S*,8S*)-threo-1-C-syringylglycerol 4-O-β-D-glucopyranoside, (7R*,8R*)-threo-1-C-syringylglycerol 4-O-β-D-glucopyranoside, 4-O-β-D-glucopyranosil-3,3´,4´-di-O-methylellagic acid, 4-O-β-D-xylopyranosil-3,3´-di-O-methylellagic acid, (+)-(2R,3R,4S)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside, (2R*,3R*,4S*)-lyoniresinol 2α-O-α-L-fucopyranoside-3α-O-β-D-glucopyranoside (unpublished), cuchiloside, kelampayoside A, benzyl-β-primeveroside, 3,4,5-trimethoxyphenol and (7´R*,8S*,8´S*)-5,5´-dimethoxylariciresinol 4´-O-β-D-glucopyranoside. Further studies should be conducted to ascertain the effects these substances have on A. ochraceus.
Informações adicionais: Tese apresentada à Universidade Federal de Lavras, como parte das exigências do Programa de Pós-Graduação em Agroquímica, área de concentração em Agroquímica e Agrobioquímica, para a obtenção do título de Doutor.
URI: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/1753
Publicador: UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
Idioma: pt_BR
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