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Título: Prospecção de metabólicos de anonáceas ativos para Spodoptera frugiperda e Tetranychus spp.
Autor(es): Alves, Dejane Santos
Orientador: Carvalho, Geraldo Andrade
Membro da banca: Oliveira, Denilson Ferreira de
Fernandes, João Batista
Piaggio, Martin Francisco Pareja
Bonetti Filho, Ronald Zanetti
Área de concentração: Entomologia
Assunto: Inseticida botânico
Anonácea
Produto natural
Lagarta militar
Controle
Botanical insecticide
Annonaceae
Natural product
Fall armyworm
Control
Data de Defesa: 2014
Data de publicação: 2014
Agência de Fomento: Fundação de Amparo à Pesquisa do estado de Minas Gerais (FAPEMIG)
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPQ)
Referência: ALVES, D. S. Prospecção de metabólicos de anonáceas ativos para Spodoptera frugiperda e Tetranychus spp. 2014. 262 p. Tese (Doutorado em Agronomia/Entomologia) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2014.
Resumo: O objetivo deste trabalho foi avaliar a bioatividade de frações solúveis em diclorometano, provenientes de extratos metanólicos de plantas da família Annonaceae para Spodoptera frugiperda e populações cubanas de Tetranychus tumidus e Tetranycus urticae e, realizar uma prospecção química da fração mais ativa. A fração das cascas do caule de Duguetia lanceolata foi a mais ativa para S. frugiperda, causando altas taxas de mortalidade. Assim, foi conduzida a análise exploratória do perfil metabólito dessa planta, empregando-se ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H). Em seguida, procedeu-se à análise multivariada por meio de regressão por mínimos quadrados parciais (PLS), sendo as variáveis de entrada: os deslocamentos químicos e intensidade dos sinais obtidos por RMN de 1H e atividade biológica para S. frugiperda. Foram distinguidos os deslocamentos químicos possivelmente responsáveis pela atividade biológica e, empregando-se experimentos uni e bidimensionais de RMN, pôde-se inferir que possivelmente a substância responsável pela atividade biológica foi o 2,4,5-trimetoxiestireno. Ademais, procedeu-se o fracionamento da fração solúvel em diclorometano das cascas do caule de D. lanceolata, por meio de cromatografia em coluna de sílica gel do tipo flash, cromatografia em camada delgada e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), o que possibilitou o isolamento de uma mistura contendo a trans-asarona + 2,4,5-trimetoxiestireno e mais sete substâncias. Dentre as substâncias isoladas, duas delas e mais a mistura de trans-asarona + 2,4,5-trimetoxiestireno, tiveram a bioatividade avaliada para S. frugiperda. Foi constatado que a mistura da trans-asarona + 2,4,5-trimetoxiestireno foi a responsável pela atividade biológica para lagartas de S. frugiperda. O ensaio biológico com as substâncias trans-asarona e 2,4,5-trimetoxiestireno isoladas, revelaram que ambas são ativas para lagartas de S. frugiperda; entretanto, o 2,4,5-trimetoxiestireno é a substância mais ativa, o que corrobora com os resultados encontrados na análise metabolômica. Também foi constatado que possivelmente o efeito inseticida dessas substâncias para S. frugiperda ocorreu por meio de dissuasão alimentar. Em se tratando dos ensaios com T. tumidus e T. urticae a fração solúvel em diclorometano das cascas do caule de D. lanceolata também foi a mais ativa; entretanto, a atividade foi mais pronunciada para o ácaro T. urticae. Análises por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) confirmaram que os constituintes majoritários da fração das cascas do caule de D. lanceolata são a trans-asarona + 2,4,5-trimetoxiestireno.
The objective of this study was to evaluate the bioactivity fractions soluble in dichloromethane, derived from methanolic extracts from plants of the Annonaceae family to Spodoptera frugiperda and Cuban populations of Tetranychus urticae and Tetranycus tumidus, and perform a chemical prospection of the most active fraction. The stem bark fraction of Duguetia lanceolata was the most active for S. frugiperda, causing high mortality rates. Thus, an exploratory analysis of this plant‟s metabolite profile was conducted using hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR). Subsequently, a multivariate analysis using partial least squares (PLS) regression, was performed with the input variables: chemical displacements, intensity of the signals obtained by 1H NMR and biological activity for S. frugiperda. The chemical displacements possibly responsible for the biological activity was distinguished and, employing uni and bidimensional RMN experiments, we inferred that the possible substance responsible for the biological activity was the 2,4,5-trimethoxystyrene. Furthermore, the fractioning the soluble fraction of the D. lanceolata stem bark into dichloromethane was conducted by means of silica gel column chromatography of the flash type, layer chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC), which allowed the isolation of a mixture containing trans-asarone + 2,4,5-trimethoxystyrene and seven other substances. Among the isolated substances, two of them plus the mixture of trans-asarone + 2,4,5-trimethoxystyrene, had bioactivity evaluated for S. frugiperda. It was noted that the trans-asarone + 2,4,5-trimethoxystyrene mixture was responsible for the biological activity against S. frugiperda larvae. The biological assay with the isolated substances, trans-asarone and 2,4,5-trimethoxystyrene, revealed that both are active for S. frugiperda larvae, however the 2,4,5-trimethoxystyrene is the most active substance, which corroborates the results found in the metabolomics analysis. It was also noted that the insecticidal effect of these substances for S. frugiperda is possibly given via feeding deterrence. Regarding the T. tumidus and T. urticae trials, the fraction soluble in dichloromethane of the D. lanceolata stem bark was also the more active, however, the activity was more pronounced for the T. urticae mite. Analyses by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) confirmed that the major constituents of the D. lanceolata stem bark fraction are trans-asarone + 2,4,5-trimethoxystyrene.
Informações adicionais: Tese apresentada à Universidade Federal de Lavras, como parte das exigências do Programa de Pós-Graduação em Entomologia, área de concentração em Entomologia, para a obtenção do título de Doutor.
URI: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/1816
Publicador: UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
Idioma: pt_BR
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