Please use this identifier to cite or link to this item: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/39096
metadata.teses.dc.title: Seleção de ésteres do ácido (e)-cinâmico ativos contra meloidogyne incognita
metadata.teses.dc.title.alternative: Selection of active (e)-cinnamic acid esters against Meloidogyne incognita
metadata.teses.dc.creator: Vanegas , Javier Andrés García
metadata.teses.dc.creator.Lattes: http://lattes.cnpq.br/4274015859350009
metadata.teses.dc.contributor.advisor1: Oliveira, Denilson Ferreira de
metadata.teses.dc.contributor.referee1: Bellete, Bárbara Sayuri
metadata.teses.dc.contributor.referee2: Sousa, Ricardo Moreira de
metadata.teses.dc.subject: M. incógnita
In silico
Análogos do ácido (E)-cinâmico
Histona deacetilase
(E)-Cinnamic acid analogs
Histone deacetylase
metadata.teses.dc.date.issued: 2-Mar-2020
metadata.teses.dc.description.sponsorship: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
metadata.teses.dc.identifier.citation: VANEGAS, J. A. G. Seleção de ésteres do ácido (e)-cinâmico ativos contra meloidogyne incognita. 2020. 110 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) – Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2020.
metadata.teses.dc.description.resumo: Os nematoides fitoparasitas geram grandes perdas para a produção agrícola mundial. Dentre tais organismos se encontra Meloidogyne incognita, que pode parasitar aproximadamente 2000 espécies de plantas, causando grandes prejuízos econômicos para os agricultores. Este é o caso, por exemplo, da cultura do tomate, que tem produções mundiais de 170 milhões de toneladas por ano e pode ter perdas de até 10% somente por causa de fitonematoides. Como os métodos mais utilizados para o controle de tais parasitas consistem no emprego de nematicidas químicos, com elevada toxicidade contra organismos não alvos, tem-se a necessidade de desenvolver alternativas eficientes e de menor impacto ambiental, para uso como nematicidas. Um exemplo disto é o trabalho previamente feito com o (E)-cinamaldeído, que se mostrou bastante ativo contra M. incognita em testes in vitro e em tomateiros. Entretanto, este aldeído apresentou baixa persistência no solo, o que pode ser atribuído a sua elevada susceptibilidade à oxidação. Consequentemente, com vistas a contribuir para resolver este problema de baixa persistência, este trabalho teve como objetivo selecionar, através de testes in vitro e in vivo, ésteres do ácido (E)-cinâmico ativos contra M. incognita. Além disto, também se objetivou identificar o alvo enzimático dos ésteres mais ativos através de estudo in silico. Os melhores resultados foram obtidos para o (E)-p-fluorocinamato de metila (13), (E)- p-clorocinamato de metila (14) e (E)-p-bromocinamato de metila (15), que apresentaram concentrações letais para 50% (CL50) dos juvenis do segundo estádio (J2) de M. incognita, in vitro, iguais a 168, 95 e 216 μg mL-1 , respectivamente. Nas mesmas condições os valores de CL50 para os nematicidas comerciais carbofuran e fluensulfona foram iguais a 160 e 34 μg mL-1 . As substâncias 13-15 também foram ativas contra ovos do nematoide e, quando utilizadas na concentração de 200 μg mL-1 em experimentos com tomateiros inoculados com J2, reduziram em aproximadamente 23% o número de galhas do nematoide nas plantas. Através do estudo in silico, observou-se que o provável alvo enzimático das substâncias 13-15 em M. incognita era a histona deacetilase, que se trata de uma enzima responsável pela expressão epigenética e pode intervir na formação embrional dos nematoides. Como um pré- estudo visando ao desenvolvimento de moléculas mais ativas contra o nematoide, estruturas químicas análogas, com mais afinidades pela histona deacetilase, foram selecionadas e propostas como potenciais nematicidas. Concluindo, os ésteres 13-15 são potencialmente úteis para o desenvolvimento de novos nematicidas para o controle de M. incognita, principalmente porque a histona deacetilase, que é o alvo enzimático destas substâncias no nematoide, segundo o estudo in silico, pode ser empregada para se encontrar substâncias análogas com mais atividade nematicida.
metadata.teses.dc.description.abstract: Phytoparasitic nematodes generate large losses for world agricultural production. Among these organisms is Meloidogyne incognita, which can parasitize approximately 2000 species of plants, causing great economic damage to farmers. This is the case, for example, of the tomato crop, which has world productions of 170 million tons per year and can lose up to 10% only due to phytonematodes. As the most used methods for the control of such parasites are the use of chemical nematicides, with high toxicity against non-target organisms, there is a need to develop efficient alternatives with less environmental impact, for use as nematicides. An example of this is the work previously done with (E)-cinamaldehyde, which was shown to be very active against M. incognita in in vitro tests and in tomato plants. However, this aldehyde showed low persistence in the soil, which can be attributed to its high susceptibility to oxidation. Consequently, in order to contribute to solve this problem of low persistence, this study aimed to select, through in vitro and in vivo tests, esters of (E) -cinamic acid active against M. incognita. In addition, it also aimed to identify the enzymatic target of the most active esters through in silico study. The best results were obtained for methyl (E)-p- fluorocinamate (13), methyl (E)-p-chlorocinamate (14) and methyl (E)-p-bromocinamate (15), which showed lethal concentrations for 50% (LC50) of nematodes of the second stage (J2) of M. incognita, in vitro, equal to 168, 95 and 216 μg mL-1 , respectively. Under the same conditions, the LC50 values for the commercial nematicides carbofuran and fluensulfone were equal to 160 and 34 μg mL-1 . Substances 13-15 were also active against nematode eggs and, when used at a concentration of 200 μg mL-1 in experiments with tomato plants inoculated with J2, reduced the number of galls of the nematode in plants by about 23% the number of galls of the nematode in the plants. Through the in silico study, it was observed that the probable enzymatic target of substances 13-15 in M. incognita was histone deacetylase, which is an enzyme responsible for epigenetic expression and can intervene in the embryonic formation of nematodes. As a pre-study aimed at the development of more active molecules against the nematode, analogous chemical structures, with more affinities for histone deacetylase, were selected and proposed as potential nematicides. In conclusion, esters 13-15 are potentially useful for the development of new nematicides for the control of M. incognita, mainly because histone deacetylase, which is the enzymatic target of these substances in the nematode, according to the in silico study, can be used to if you find similar substances with more nematicidal activity.
metadata.teses.dc.identifier.uri: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/39096
metadata.teses.dc.publisher: Universidade Federal de Lavras
metadata.teses.dc.language: por
Appears in Collections:DQI - Agroquímica - Mestrado (Dissertações)



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.