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metadata.artigo.dc.title: 2D chemical drawings correlate to bioactivities: MIA-QSAR modelling of antimalarial activities of 2,5-diaminobenzophenone derivatives
metadata.artigo.dc.creator: Cormanich, Rodrigo A.
Freitas, Matheus P.
Rittner, Roberto
metadata.artigo.dc.subject: QSAR
Image analysis
Bidimensional chemical structures
2,5-diaminobenzophenones
Antimalarial compounds
Quantitative structure-activity relationship (QSAR)
metadata.artigo.dc.publisher: Journal of the Brazilian Chemical Society (JBCS)
metadata.artigo.dc.identifier.citation: CORMANICH, R. A.; FREITAS, M. P.; RITTNER, R. 2D chemical drawings correlate to bioactivities: MIA-QSAR modelling of antimalarial activities of 2,5-diaminobenzophenone derivatives. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 22, n. 4, p. 637-642, 2011. DOI: 10.1590/S0103-50532011000400004.
metadata.artigo.dc.description.resumo: Estruturas químicas bidimensionais de uma série de derivados da 2,5-diaminobenzofenona, alguns inibidores de farnesiltransferase, correlacionam-se com as respectivas atividades antimaláricas. Os descritores nessa análise QSAR são pixels das estruturas químicas (imagens bidimensionais) transformados em binários e, portanto, a variação dos dados que explica a variância no bloco das bioatividades corresponde às coordenadas de cada pixel do desenho das moléculas. Este método, chamado análise multivariada de imagens aplicada ao estudo da relação quantitativa entre estrutura e atividade (MIA-QSAR), foi aplicado para modelar as atividades antimaláricas dos compostos acima e os resultados foram comparados com técnicas de QSAR 3D bastante conhecidas. Além da simplicidade e alto poder de predição do modelo MIA-QSAR, este método baseado em imagens 2D tem potencial para funcionar bem quando análises clássicas igualmente simples falham. Enfim, a presente análise QSAR baseada em desenhos de estruturas químicas bidimensionais dispensa uma varredura conformacional e alinhamento tridimensional das moléculas para fornecer um modelo QSAR robusto; a descrição físico-química de efeitos estéricos e centros estereogênicos, por exemplo, está toda incorporada na maneira com que substituintes são representados, e o método serve como uma ferramenta para aqueles que interessem em trabalhar com modelagem de fármacos.
metadata.artigo.dc.description.abstract: Two-dimensional chemical structures of a series of 2,5-diaminobenzophenone derivatives, some farnesyltransferase inhibitors, have shown to correlate with the corresponding antimalarial activities. The descriptors in this QSAR analysis are pixels of the chemical structures (two dimensional images) transformed into binaries and, therefore, the data variance explaining the variance in the activities block corresponds to the coordinates of each pixel in each molecule. This method, named multivariate image analysis applied to quantitative structure-activity relationship (MIA-QSAR), was applied to model the antimalarial activities of the titled compounds and the results were compared to well known three-dimensional QSAR techniques for the same class of compounds. In addition to the simplicity and high predictive performance of the MIA-QSAR modelling, this 2D image-based method has the potential of working well when equally simple, classical analysis fails. Overall, the present QSAR analysis based on 2D chemical drawings (constrained structures) dispensed conformational screening and 3D alignment to provide a reliable QSAR model; the physicochemical description about e.g. steric effects and chiral centers is all contained in the way in which substituents in a congeneric series are drawn, and the method can serve as a tool to introduce those who are planning to deal with drug design.
metadata.artigo.dc.identifier.uri: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/41812
metadata.artigo.dc.language: en_US
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