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metadata.teses.dc.title: Síntese e avaliação da atividade biológica de derivados hexaidroquinolínicos
metadata.teses.dc.title.alternative: Synthesis and evaluation of the biological activity of hexaidrokinolin derivatives
metadata.teses.dc.creator: Moreira, Monalisa Azevedo
metadata.teses.dc.creator.Lattes: http://lattes.cnpq.br/5142001788655833
metadata.teses.dc.contributor.advisor1: Tomasi, Sérgio Scherrer
metadata.teses.dc.contributor.referee1: Cunha, Elaine Fontes Ferreira da
metadata.teses.dc.contributor.referee2: Mendonça, Vagner Romito de
metadata.teses.dc.subject: Síntese multicomponente
Hexaidroquinolinas
Atividade biológica
Multicomponent synthesis
Hexahydroquinolines
Biological activity
metadata.teses.dc.date.issued: 20-Jul-2020
metadata.teses.dc.description.sponsorship: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
metadata.teses.dc.identifier.citation: MOREIRA, M. A. Síntese e avaliação da atividade biológica de derivados hexaidroquinolínicos. 2020. 54 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) – Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2020.
metadata.teses.dc.description.resumo: A síntese multicomponente, ou reações multicomponentes (RMC), são reações que utilizam de três ou mais elementos para se obter um produto final com todos, ou a maior parte dos átomos de carbonos contidos no material de partida. Essas reações exigem pouca manipulação laboratorial, podem ser feitas sem o uso de solvente ou aumento de temperatura, permitem a obtenção de produtos com estrutura carbônica complexa e, portanto, são úteis para química de compostos bioativos. As RMC foram exploradas entre 1850 à 1882 e, após este período, uma quantidade menor de estudos foram feitas devido à falta de interesse econômico. Atualmente essas reações voltaram a ser o foco de muitas pesquisas, principalmente por atender aos princípios da química verde. Os compostos heterocíclicos nitrogenados, por exemplo, despertam um interesse especial por apresentarem um amplo espectro de aplicação dentro da química, com destaque na química de produtos naturais. O interesse na síntese de hexaidroquinolinas é grande devido ao seu amplo potencial biológico. Frente ao apresentado, o objetivo deste projeto é sintetizar, através de RMC, seis derivados hexaidroquinolínicos, suas caracterizações estruturais por RMN e IV, e avaliar a atividade desses derivados contra Escherichia Coli (Gran negativa), Staphylococcus Aureus (Gran positiva) e o fungo Aspergillus Ochraceus. As substâncias foram obtidas a partir de uma mistura de diferentes aldeídos aromáticos (2 mmol), 1,3-cicloexanodiona (2 mmol) ou 5,5-dimetilcicloexa-1,3cicloexanodiona, acetoacetato de etila (2 mmol) e acetato de amônio (3 mmol), obtendo-se 6 (seis) derivados hexaidroquinolínicos. A metodologia consiste na maceração de 4 substâncias em um almofariz, obtendo um produto final cristalizado. A caracterização estrutural foi feita por RMN de 1H e 13C (600 MHz), e espectroscopia vibracional na região do Infravermelho (IV), com transformada de Fourrier. RMN é a técnica com maior poder para a determinação de uma estrutura orgânica. Os resultados mostram que as seis substâncias foram obtidas com sucesso, com rendimento variando entre 26% e 79%. As espectroscopias de RMN e IV elucidaram detalhadamente as estruturas e confirmaram a identidade de todos os produtos esperados para a síntese multicomponente de hexaidroquinolinas. Os testes nas bactérias E. Coli, S. Aureus, e para o fungo A. Ochraceus, com concentrações máxima de 500 μg/ml, não apresentaram atividade biológica.
metadata.teses.dc.description.abstract: A multicomponent, or multicomponent (RMC) mixture, is used to use three or more elements to obtain a final product with all, or a major part of, the carbon atoms contained in the starting material. These restrictions require little laboratory manipulation, can be done without use or increased temperature, and can be used for products with complex carbonic structure and, therefore, are useful for the chemistry of bioactive compounds. Like RMC, they were explored between 1850 and 1882 and, after that period, a smaller amount of studies was caused by lack of economic interest. Currently, these changes are again the focus of many researches, mainly because they comply with the principles of green chemistry. The nitrogenous heterocyclic compounds, for example, arouse a special interest because they present a wide spectrum of applications within chemistry, with emphasis on the chemistry of natural products. The interest in the exposure of hexahydroquinolines is great due to its wide biological potential. In view of the above, the objective of this project was synthesized, through the RMC, six hexahydroquinoline, as well as their characteristics applicable to NMR and IV, and evaluates the activity of these derivatives against Escherichia Coli (Gran Negative), Staphylococcus Aureus ( Gran positive) and Aspergillus Ochraceus fungus. As substances, a mixture of different aromatic aldehydes (2 mmol), 1,3-cyclohexanedione (2 mmol) or 5,5dimethylcyclohex-1,3-cyclohexanedione, ethyl acetoacetate (2 mmol) and ethyl acetate ammonium was removed. (3 mmol), obtaining 6 (six) hexahydroquinoline derivatives. A methodology consists in the maceration of 4 substances in a mortar, obtaining a final crystallized product. A structural characterization was made by 1H and 13C NMR (600 MHz), and vibrational spectroscopy in the Infrared (IV) region, with Fourrier transform. NMR is a technique with greater power to determine an organic structure. The results shown as six substances were selected successfully, with yields varying between 26% and 79%. As NMR and IV spectroscopies, they elucidated in detail how structures and confirmed the identity of all expected products for a multicomponent of hexahydroquinolines. The testicles against E. Coli, S. Aureus, and for the fungus A. Ochraceus, with a maximum of 500 μg / ml, without biological activity.
metadata.teses.dc.identifier.uri: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/42051
metadata.teses.dc.publisher: Universidade Federal de Lavras
metadata.teses.dc.language: por
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