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metadata.teses.dc.title: Síntese multicomponente de um derivado hexaidroquinolínico
metadata.teses.dc.title.alternative: Hexahydroquinoline derivative multicomponent synthesis using magnetite as catalyst
metadata.teses.dc.creator: Silva, Larissa da
metadata.teses.dc.creator.Lattes: http://lattes.cnpq.br/4755277837367632
metadata.teses.dc.contributor.advisor1: Tomasi, Sérgio Scherrer
metadata.teses.dc.contributor.advisor-co1: Carvalho, Iara do Rosário Guimarães
metadata.teses.dc.contributor.referee1: Mendonça, Vagner Romito de
metadata.teses.dc.contributor.referee2: Pinto, Luciana de Matos Alves
metadata.teses.dc.subject: Química verde
Magnetita
Hexaidroquinolina
Catalisadores heterogêneos
Green chemistry
Magnetite
Multicomponent reactions
metadata.teses.dc.date.issued: 9-Sep-2021
metadata.teses.dc.description.sponsorship: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
metadata.teses.dc.identifier.citation: SILVA, L. da. Síntese multicomponente de um derivado hexaidroquinolínico. 2021. 62 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) – Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2021.
metadata.teses.dc.description.resumo: A reação multicomponente (RMC) envolve a combinação de três ou mais reagentes em um único frasco reacional de modo a se obter um produto que contenha todos ou a maior parte dos átomos envolvidos na reação. As sínteses tradicionais necessitam de um grande número de etapas, como a extração e purificação em cada estágio da reação até a obtenção do produto final, o que pode ocasionar perda do rendimento e uma maior produção de resíduos. A crescente preocupação ambiental e a necessidade de tornar os processos químicos menos agressivos ao meio ambiente, fazem as RMCs entrarem em destaque, pois são feitas em uma única etapa, com metodologia simplificada, gerando menor quantidade de resíduos. No contexto da Green Chemistry, ou química verde, o desenvolvimento de sínteses orgânicas através de RMCs se tornou uma área de pesquisa de grande interesse, neste processo existe uma grande economia atômica e eficiência. No entanto, algumas desvantagens podem ser listadas, como um grande tempo de reação e o uso de solventes orgânicos em excesso. A fim de solucionar estes problemas, a utilização de catalisadores heterogêneos em escala nanométrica pode ser incorporada na metodologia. Os óxidos de ferro magnéticos têm sido de grande interesse na síntese orgânica. Suas características paramagnéticas e insolubilidade permitem sua fácil recuperação do meio reacional. As nanopartículas de magnetita são menos tóxicas quando comparadas a outros catalisadores, e possuem boa eficiência catalítica. O objetivo deste trabalho foi aliar a execução de RMCs em meio sem solvente com catalisador heterogêneo de fácil recuperação para obtenção de produtos com muitas possibilidades de aplicação em condições menos prejudiciais ao meio ambiente. Foram avaliados os rendimentos em sínteses de derivados hexaidroquinolínicos, utilizando magnetita (Fe3O4) nano particulada como catalisador. As substâncias foram obtidas a partir de uma mistura de aldeído aromático (1 mmol), dimedona (1 mmol), acetoacetato de etila (1 mmol), acetato de amônio (1,5 mmol) com diferentes concentrações de Fe3O4. Após recristalização dos produtos, o catalisador foi magneticamente isolado e lavado diversas vezes. A caracterização estrutural foi feita por RMN de 1H e 13C (600 MHz), confirmando a identidade do produto desejado. Os resultados mostraram que as substâncias foram obtidas com sucesso, a magnetita tem capacidade de catalisar a síntese dessa classe de substâncias e ainda permitiram entender e obter propostas de como seria a atuação desse catalisador na síntese desses compostos. Embora mais estudos sejam necessários para entender qual a melhor condição para otimizar a atividade catalítica do Fe2O4 nessa reação, o trabalho mostra que essa substância tem influência no rendimento da reação de formação de hexaidroquinolinas.
metadata.teses.dc.description.abstract: A Multicomponent Reaction (MCR) involves a combination of three or more reactants in a single reactions flask in order to obtain a product containing all or a major part of the atoms involved in the reaction. The traditional synthesis requires more laboratory manipulation, as extraction and purification in each reaction step until obtaining the final product, causing a yield loss. The growing concern about environmental issues and the need of making chemical processes less aggressive to the environment, make the MCRs come into focus, because they are done in a single step with a simplified methodology that generates less amount of chemical residues. In the context of the Green Chemistry, the development of organic synthesis through MCR, became a research area of great interest, since in this process has a great atomic economy and efficiency. However, some disadvantage can be listed such as a long reaction time and excess use of organic solvents. In order to solve these problems, heterogeneous catalyst can be incorporated into the methodology. Recently, magnetic iron oxides have been drawing attention in organic synthesis. Its paramagnetic characteristics and insolubility allow easy recovery from the reaction medium. Magnetite nanoparticles are less toxic when compared to other catalyst and have good catalytic efficiency. This project purpose was combine the MCR in solvent-free medium combined with an easy recovery heterogeneous catalysts to obtain products with many application possibilities in less harmful conditions to the environment. The yields of hexahydroquinoline derivatives synthesis were evaluated, using nano particulate magnetite (Fe3O4) as catalyst. The substances were obtained from a mixture of aromatic aldehyde (1 mmol), dimedone (1 mmol), ethyl acetoacetate (1 mmol), ammonium acetate (1.5 mmol) with different amounts of Fe3O4. After the products recrystallization, the catalyst was magnetically isolated and washed several times. The structural characterization was done by NMR 1H and 13C (600 MHz), confirming the identity of the desired product. The results showed that the substances were successfully obtained, the magnetite has the ability to catalyze the synthesis of this class of substances and also allowed to understand and propose how this catalyst works in the synthesis of these compounds. Although more studies are needed to understand what is the best condition to optimize the catalytic activity of Fe2O4 in this reaction, the work shows that this substance has an influence on the yield of hexahydroquinoline formation reaction.
metadata.teses.dc.identifier.uri: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/48081
metadata.teses.dc.publisher: Universidade Federal de Lavras
metadata.teses.dc.language: por
Appears in Collections:DQI - Agroquímica - Mestrado (Dissertações)

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