Please use this identifier to cite or link to this item: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/48440
metadata.teses.dc.title: Propriedades espectroscópicas da cocaína: um estudo experimental e teórico
metadata.teses.dc.title.alternative: Spectroscopic properties of cocaine: an experimental and theoretical study
metadata.teses.dc.creator: Ferreira, Leonardo Vinicius Francisco
metadata.teses.dc.creator.Lattes: http://lattes.cnpq.br/2165510959644175
metadata.teses.dc.contributor.advisor1: Almeida, Katia Júlia de
metadata.teses.dc.contributor.advisor-co1: Magalhães, Elisângela Jaqueline
metadata.teses.dc.contributor.referee1: Freitas, Matheus Puggina de
metadata.teses.dc.contributor.referee2: Melo, Walcleé Carvalho de
metadata.teses.dc.subject: Density Funcional Theory
Cocaína - Propriedades especroscópicas
Crack
Cocaine
Cocaine - Specroscopic properties
metadata.teses.dc.date.issued: 5-Nov-2021
metadata.teses.dc.description.sponsorship: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
metadata.teses.dc.identifier.citation: FERREIRA, L. V. F. Propriedades espectroscópicas da cocaína: Um estudo experimental e teórico. 2021. 70 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) – Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2021.
metadata.teses.dc.description.resumo: A cocaína é uma substância natural, extraída das folhas da planta Erythroxylon coca, que é encontrada quase que exclusivamente ao leste dos Andes e acima da Bacia Amazônica, principalmente na Colômbia, Peru, Bolívia e Equador. A cocaína é um alcaloide, que estimula o sistema nervoso central, possuindo propriedades anestésicas e uma ação euforizante. Essa droga é a terceira mais consumida no mundo depois da maconha e do ópio. O crack corresponde à forma neutra da cocaína produzida a partir da pasta base da folha de coca. A identificação da cocaína tem sido realizada através de testes colorimétricos, mas resultados falso-positivos são frequentemente obtidos nesses testes, indicando a necessidade de análises confirmatórias em laboratórios. As técnicas cromatográficas são frequentemente utilizadas, contudo, poucas informações existem na literatura sobre a caracterização detalhada do perfil espectral da cocaína. Nesse sentido, o presente estudo foi realizado por meio de análises experimentais e teóricas, usando as espectroscopias vibracionais na região do infravermelho (IV) e Raman, assim como a espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), para investigar as formas iônica ou protonada (CP) e neutra ou desprotonada (CD) da cocaína. As análises teóricas desse estudo foram baseadas nas teorias do funcional de densidade independente (Density Funcional Theory (DFT)) e dependente do tempo (Time-Dependent Density Funcional Theory (TD-DFT)). Por outro lado, as análises experimentais foram realizadas com amostras de cocaína fornecidas e supervisionadas por agentes da polícia civil de Minas Gerais. Os principais resultados indicam uma boa concordância entre os espectros teóricos e experimentais. Além disso, os resultados calculados de IV e Raman forneceram as atribuições e interpretações das bandas experimentais, apontando as principais modificações que diferenciam as duas formas químicas da cocaína. Esses resultados comprovaram a sensibilidade dessas técnicas com relação à identificação dos grupos cromóforos que diferenciam as duas formas. Os modos normais relativos aos estiramentos N-H, localizados no intervalo de 2500-3200 cm-1, foram decisivos na identificação da forma CP, enquanto o estiramento envolvendo o grupo C-H νs (sp3 e sp2) apareceu em 2979,1 cm-1 com suficiente intensidade apenas nos espectros Raman e IV da forma CD. Os resultados M06/Def2-TZVP de RMN em fase gasosa e em solução alcóolica mostraram que os deslocamentos químicos de 13C e 1H apresentaram uma boa correlação linear com os valores experimentais, mostrando valores de R2 variando de 0,992 a 0,998 para 13C e de 0,947 a 0,958 para 1H. Os resultados obtidos nessa dissertação indicam que a previsão teórica é uma ferramenta eficiente na interpretação e atribuição dos dados experimentais obtidos através das espectroscopias IV, Raman e de RMN.
metadata.teses.dc.description.abstract: Cocaine is a natural substance, extracted from the Erythroxylon coca plant. The cocaine is an alkaloid that acts on the central nervous system, having anaesthetic and euphoric actions. Between two chemical forms of cocaine, i.e., ionic and neutral, the latter one corresponds to the crack, which is produced from base paste of coca. The identification of cocaine has been performed using colorimetric tests, but the pseudo positive results are often, indicating the need of the confirmatory analyses in laboratories. Chromatographic analyses are common, but few information can be found in the literature regarding the detailed characterization of the spectroscopic profiles of cocaine. In this context, the present study was developed by experimental and theorical systematic analyses, utilizing infrared (IR) and Raman vibrational spectroscopies, as well as the nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), to evaluate both ionic and neutral forms of cocaine. The theoretical study was based on the time independent and dependent Density functional theories (DFT e TD-DFT). The experimental analyses were performed with cocaine samples, which were provided and supervised by civil police agents of Minas Gerais. The main theoretical IV, Raman e RMN results have shown a good agreement to experimentally measured spectra. Furthermore, the computed results provide correct assignments and interpretations of the experimental bands, indicating the main differences to distinguish the two forms of cocaine. The Raman and IR results have proven the capability to identify chromophore groups responsible to differentiate the two chemical forms of cocaine. The symmetric and asymmetric N-H stretches, localized at 2500-3200 cm-1, were decisive to identify the ionic form of cocaine, while C-H vs (sp3 and sp2) stretch at 2979,1 cm-1 appears with notable intensity only in the Raman and IR spectra in neutral CD form. The M06/Def2-TZVP results of RMN, specifically the chemical displacement of 13C and 1H in the gas phase and in alcoholic solution, have shown a good linear correlation with the experimental values, showing R2 values, which varies between 0,992 to 0,998 for 13C and 0,947 to 0,958 for 1H for both forms of cocaine. The present results indicate that theoretical and experimental collaboration is a useful tool for assignment and interpretation of the IV, Raman and NMR spectra so that important features can be found to distinguish the two chemical forms of cocaine.
metadata.teses.dc.description: Arquivo retido, a pedido do autor, até novembro de 2022.
metadata.teses.dc.identifier.uri: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/48440
metadata.teses.dc.publisher: Universidade Federal de Lavras
metadata.teses.dc.language: por
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