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Título: Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol
Autor(es): Fonseca, Tânia Aparecida de Oliveira
Orientador: Freitas, Matheus Puggina
Membro da banca: Tormena, Cláudio Francisco
Neto, Roberto Rittner
Área de concentração: Agrobioquímica
Assunto: 2’-Haloflavonóis
Análise conformacional
Interação intramolecular
Ligação de hidrogênio
2'-Haloflavonols
Conformational analysis
Intramolecular interaction
Hydrogen bond
Data de Defesa: 8-Fev-2012
Data de publicação: 2013
Referência: FONSECA, T. A. de O. Análise conformacional e estudo de interações intramoleculares em derivados do flavonol. 2012. 79 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica) - Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2012.
Resumo: Os flavonoides fazem parte de um grupo particular de metabólitos secundários, os compostos fenólicos. Eles ocorrem em todas as partes de plantas como uma mistura complexa de diferentes componentes e têm sido amplamente estudados por seus potenciais benefícios à saúde humana. O estudo das interações intramoleculares e das conformações preferenciais dos derivados desses compostos é importante para um melhor entendimento de suas atividades biológicas. No presente trabalho contemplou-se o estudo teórico dessas interações, dividido em duas partes: análise conformacional de 2'-haloflavonóis e estudo do comportamento da constante de acoplamento 1JF,H(O) para o derivado fluorado, em função da ligação de hidrogênio intramolecular OH∙∙∙F. O isomerismo conformacional de 2'-haloflavonóis é uma função da rotação dos ângulos de torção α (H-O-C-C(=O)) e β (C(X)-C-C-C(OH) e a estabilidade dos confôrmeros é dependente das interações intramoleculares envolvidas. Além de ligação de hidrogênio, outras interações intramoleculares não ligantes, como X∙∙∙O, são operantes. Essas interações envolvendo halogênios (X) como aceptores de elétrons são menos comuns do que aquelas envolvendo oxigênio e nitrogênio. A análise conformacional de 2'-haloflavonóis como compostos protótipos foi estudada por meio de cálculos teóricos, utilizando-se métodos DFT e análises NBO e QTAIM. Neste trabalho, observou-se que a ligação de hidrogênio intramolecular C=O∙∙∙H-O é a força que determina o equilíbrio conformacional de 2'-haloflavonóis, mas a interação não ligante C-X∙∙∙O-C e ligações de hidrogênio secundárias também operam. O acoplamento 1JF,H(O) para o 2'-fluorflavonol descreve a ligação de hidrogênio F∙∙∙H-O para o 2'-flúor-flavonol. Esta interação foi considerada o principal mecanismo de transmissão para tal acoplamento, sugerindo o uso de 1JF,H(O) para o estudo de interações desse tipo em biomoléculas semelhantes ao 2'-flúor-flavonol
Flavonols are part of a particular group of secondary metabolites, the phenolic compounds. They appear along the whole plant as a complex mixture of different components and have been widely studied due to their potential benefits for the human health. The study of the intramolecular interactions and preferable conformations in flavonol derivatives is an important task to better understand their biological activities. The present work reports the study of these interactions, and is divided into two parts: the conformational analysis of 2'-haloflavonols and the study about the behavior of the 1JF,H(O) coupling constant as a function of the OH∙∙∙F intramolecular hydrogen bond. The conformational isomerism of 2'-haloflavonols is dependent on the rotation about the α (H-O-C-C(=O)) and β (C(X)-C-C-C(OH) torsional angles, and the conformer stabilities are dependent on the intramolecular interactions involved. In addition to hydrogen bond, other intramolecular non-bonding interactions are operating, such as the attractive X∙∙∙O interaction. These interactions involving halogens (X) as electron acceptors are less common than those involving oxygen and nitrogen. Conformational analysis of 2'-haloflavonols as prototype compounds was carried out using theoretical calculations, by using DFT methods together with NBO and QTAIM analyses. The C=O∙∙∙H-O intramolecular hydrogen bond was found to be the determining factor ruling the conformational isomerism of 2'-haloflavonols, but C-X∙∙∙O-C non-bonding interactions and secondary hydrogen bonds are also operating. The 1JF,H(O) coupling constant for 2'-fluoroflavonol describes the F∙∙∙H-O hydrogen bond very well. Therefore, this interaction was assumed to be the main transmission pathway for such a coupling, suggesting the use of 1JF,H(O) to study interactions like this for biomolecules similar to 2'-fluoroflavonol
Informações adicionais: Dissertação apresentada à Universidade Federal de Lavras, como parte das exigências do Programa de Pós-graduação em Agroquímica, área de concentração em Agroquímica e Agrobioquímica, para a obtenção do título de Mestre
URI: http://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/812
Publicador: UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
Idioma: pt_BR
Aparece nas coleções: DQI - Agroquímica - Mestrado (Dissertações)

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