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dc.creatorSales, Alice Liberato Ribeiro-
dc.date.accessioned2017-08-31T17:12:17Z-
dc.date.available2017-08-31T17:12:17Z-
dc.date.issued2017-08-25-
dc.date.submitted2017-07-17-
dc.identifier.citationSALES, A. L. R. Abordagem teórica do equilíbrio E/Z de tiossemicarbazonas derivadas do 2-acetiltiofeno. 2017. 54 p. Dissertação (Mestrado em Agroquímica)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2017.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/15309-
dc.description.abstractDue to their pharmacological and medicinal properties, thiosemicarbazones (TSCs) have been the subject of many studies. Their structures allow configurational isomerism resulting in the entgegen (E) and zusammen (Z) forms. In this work, the 2- acetylthiophene thiosemicarbazone (ATTSC) and their N-Terminal substituents ATTSC-CH 3 and ATTSC-Ph were investigated in the gas phase and in condensed phase through the SMD continuum solvation model for water, DMSO and cyclohexane. The conformational analysis was performed in a first stage through the use of the PM3 semi-empirical method. Afterward, subsequent optimizations and harmonic frequencies evaluation were carried out through the Density Functional Theory (DFT), at B3LYP/ 6-31+G(d,p) level of theory. Among several possible structures, the present work was focused in the Z or E descriptors related to the N 2 -N 3 -C 2 -R 2 dihedral for which six stationary points were identified. For this particular dihedral and descriptors, a majority population for the E form was identified and an interconversion pathway was proposed. Natural bonding orbitals (NBO) analysis were used in order to explain the stability of certain structures in what concerns the stabilizing (hyperconjugations) and destabilizing effects (repulsive forces). The conducted study can aid future investigations related to the coordination mode in chemical systems for which the TSC studied can be employed as a ligand. Beyond the E and Z geometries related to the N 2 -N 3 -C 2 -R 2 dihedral, other spatial arrangements related to other E and Z descriptors were also identified along the study.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Lavraspt_BR
dc.rightsacesso restritopt_BR
dc.subjectMoléculas – Isomeria geométricapt_BR
dc.subjectTiossemicarbazonaspt_BR
dc.subjectEquilíbrio E/Zpt_BR
dc.subjectMolecules – Geometric isomerismpt_BR
dc.subjectThiosemicarbazonept_BR
dc.subjectEquilibrium E/Zpt_BR
dc.titleAbordagem teórica do equilíbrio E/Z de tiossemicarbazonas derivadas do 2-acetiltiofenopt_BR
dc.title.alternativeTheoretical study of E/Z equilibrium concerning thiosemicarbazone 2-acetylthiophene derivativespt_BR
dc.typedissertaçãopt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímicapt_BR
dc.publisher.initialsUFLApt_BR
dc.publisher.countrybrasilpt_BR
dc.contributor.advisor1Anconi, Cleber Paulo Andrada-
dc.contributor.referee1Leal Neto, Jonas-
dc.contributor.referee2Caetano, Melissa Soares-
dc.description.resumoEm função de suas propriedades farmacológicas e medicinais, tiossemicarbazonas (TSCs) têm sido alvo de muitos estudos. Suas estruturas possibilitam isomerismo configuracional resultando nas formas entgegen (E) e zusammen (Z). Nesse trabalho, a 2-acetiltiofeno tiossemicabarzona (ATTSC) e suas substituintes no N-Terminal ATTSC-CH 3 e ATTSC-Ph foram investigadas em fase gás e em fase condensada através do modelo de solvatação contínuo SMD em água, DMSO e cicloexano. A análise conformacional foi realizada em um primeiro estágio através do uso do método semi-empírico PM3. Posteriormente, otimizações subsequentes e cálculos de frequências vibracionais foram realizadas mediante Teoria do Funcional de Densidade (DFT) no nível de teoria B3LYP/6-31+G(d,p). Dentre muitas estruturas distintas, o presente trabalho foi focalizado nos descritores Z ou E relacionados ao ângulo diedro N 2 -N 3 -C 2 -R 2 para o qual seis estados estacionários foram identificados. Para esse ângulo diedro particular e seus descritores, uma população majoritária para a forma E foi identificada e a rota de conversão foi proposta. A análise via NBO (Natural Bonding Orbitails) foi empregada para que fosse entendida a estabilidade de certas estruturas no que se refere aos efeitos estabilizantes (hiperconjugações) e desestabilizantes (forças repulsivas). O estudo realizado pode auxiliar investigações futuras relacionadas ao modo de coordenação em sistemas químicos para os quais a TSC estudada pode ser empregada como ligante. Além das geometrias E e Z relacionadas ao ângulo diedro N 2 -N 3 -C 2 -R 2 , outros arranjos espaciais relacionadas a outros descritores E e Z foram também identificados ao longo do estudo.pt_BR
dc.publisher.departmentDepartamento de Químicapt_BR
dc.subject.cnpqFisico-Químicapt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/5536572671208382pt_BR
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