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dc.creatorMachado, Gustavo Henrique Andrade-
dc.date.accessioned2021-10-08T20:50:53Z-
dc.date.available2021-10-08T20:50:53Z-
dc.date.issued2021-10-08-
dc.date.submitted2021-09-28-
dc.identifier.citationMACHADO, G. H. A. Síntese e caracterização de compostos n-heterociclicos substituídos e triagem in vitro do potencial antibacteriano e modulador enzimático. 2021. 162 p. Tese (Doutorado em Agroquímica) – Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2021.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufla.br/jspui/handle/1/48359-
dc.description.abstractIn this moment, multicomponent reactions are extremely relevant inside green chemistry, being used for many organic modifications, as well as for extending and increasing the library of biologically active compounds. Furthermore, multicomponent reactions allow the construction of several bonds and reactions in a sequence, without the need to isolate the intermediates and without changing the reaction conditions. Due to their flexibility, high yield, lower energy expenditure, low process waste and low production cost, these reactions offer notable advantages over traditional synthesis. An additional and very important need for ecological solvents or even the non-use of them avoiding environmental pollution. In recent years, special attention has been given to the synthesis of polyhydroquinolines due to their high pharmacological potential. Some derivatives of this class were synthesized without use of catalysts or solvents either. For the characterization of these molecules, 1H and 13C nuclear magnetic resonance analyzes and spectroscopy in the infrared region, with Fourier transform were performed, and the results demonstrate that the molecules were successfully synthesized, in addition to showing antimicrobial activity, and in the technique of serial dilution, the molecules showed statistically significant results both for Staphylococcus aureus ATCC 25923 and for Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, with significant bactericidal action. The molecules had no effect on citrated human plasma, but were able to increase the clotting time, induced by Bothrops moojeni venom, when previously incubated with the plasma. Previous incubation of the molecules with B. moojeni venom reduced the thrombolytic activity of the venom. For phospholipase activity, doses previously incubated with the same venom resulted in inhibitions close to 30% or more. The molecules were also able to reduce signicantly the cytotoxicity induced by proteases and phospholipases A2 present in venom at the doses tested. Thus, the synthesized polyhydroquinoline derivatives proved to be easy to obtain and in accordance with the standards of green chemistry, in addition to presenting several biological properties that highlight their pharmaceutical potential.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Lavraspt_BR
dc.rightsacesso abertopt_BR
dc.subjectSíntese multicomponentept_BR
dc.subjectQuímica verdept_BR
dc.subjectPolihidroquinolinaspt_BR
dc.subjectTriagem biológicapt_BR
dc.subjectCaracterização químicapt_BR
dc.subjectMulticomponent synthesispt_BR
dc.subjectGreen chemistrypt_BR
dc.subjectPolyhydroquinolinespt_BR
dc.subjectBiological screeningpt_BR
dc.subjectChemical characterizationpt_BR
dc.titleSíntese e caracterização de compostos n-heterociclicos substituídos e triagem in vitro do potencial antibacteriano e modulador enzimáticopt_BR
dc.title.alternativeSynthesis and characterization of substituted n-heterocyclic compounds and in vitro screening of antibacterial potential and enzymatic modulatorpt_BR
dc.typetesept_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímicapt_BR
dc.publisher.initialsUFLApt_BR
dc.publisher.countrybrasilpt_BR
dc.contributor.advisor1Marcussi, Silvana-
dc.contributor.advisor-co1Thomasi, Sérgio Scherrer-
dc.contributor.referee1Santos Filho, Norival Alves-
dc.contributor.referee2França, Mirelle Oliveira Sóter-
dc.contributor.referee3Barbosa, Rodrigo Avelaira-
dc.description.resumoNeste momento as reações multicomponentes apresentam extrema relevância dentro da química verde, sendo utilizadas para muitas modificações orgânicas, bem como para extensão e aumento da biblioteca de compostos biologicamente ativos. Além disso, as reações multicomponentes permitem a construção de várias ligações e reações em uma sequência, sem a necessidade de isolar os intermediários e sem alterar as condições de reação. Devido a flexibilidade, alto rendimento, menor gasto energético, baixo desperdício de processo e baixo custo de produção, estas reações oferecem vantagens notáveis em detrimento da síntese tradicional. Uma necessidade adicional e muito importante de procedimentos químicos ecológicos é a utilização de solventes mais ecológicos ou mesmo a não utilização destes, a fim de evitar a poluição ambiental. Nos últimos anos tem-se dado uma atenção especial para a síntese de polihidroquinolinas devido ao seu alto potencial farmacológico. Alguns derivados dessa classe foram sintetizados sem o uso de catalisadores ou solventes. Para a caracterização destas moléculas foram feitas análises de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e espectroscopia na região do Infravermelho, com transformada de Fourier, e os resultados demonstram que as moléculas foram sintetizadas com êxito, além de apresentarem atividade antimicrobiana, sendo que na técnica de diluição seriada as moléculas apresentaram resultados estatisticamente significativos tanto para Staphylococcus aureus ATCC 25923 quanto para Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, com ação bactericida significativa. As moléculas não tiveram efeito sobre o plasma humano citratado, porém foram capazes de aumentar o tempo de coagulação, induzido pela peçonha de Bothrops moojeni, quando previamente incubadas com o plasma. A incubação prévia das moléculas com a peçonha de B. moojeni reduziu a atividade trombolítica da peçonha. Para a atividade fosfolipásica as doses previamente incubadas com a peçonha de Bothrops moojeni (20μg), resultaram em inibições próximas a 30%. As moléculas também foram capazes de reduzir significativamente a citotoxicidade induzida por proteases e fosfolipases A2 presentes na peçonha de Bothrops moojeni (20μg), nas doses testadas. Desta forma, os derivados polihidroquinolínicos se mostraram de fácil obtenção, sendo sintetizados em acordo com os padrões da química verde, além de apresentarem diversas propriedades biológicas que destacam seu potencial farmacêutico.pt_BR
dc.publisher.departmentDepartamento de Químicapt_BR
dc.subject.cnpqQuímicapt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3485645634609250pt_BR
Appears in Collections:Agroquímica - Doutorado (Teses)



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