tese
Óleos essenciais de Lippia sidoides Cham., Alomia fastigiata (Gardner) Benth, Ocotea odorifera (Vell.) Rohwer, Mikania glauca Mart. e Cordia verbenacea D.C.: identificação e quantificação química, caracterização das estruturas secretoras, atividades antioxidante e antibacteriana
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE LAVRAS
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Resumo
Tendo em vista os prejuízos gerados na indústria de alimentos devido à oxidação de óleos e gorduras, os estragos causados a diversas culturas por fitopatógenos e, principalmente, os danos causados à saúde dos consumidores pelos compostos sintéticos utilizados como antioxidantes e agrotóxicos, neste trabalho objetiva-sevisa identificar, quantificar e determinar as estruturas secretoras dos óleos essenciais de Lippia sidoides Cham., Alomia fastigiata (Gardner) Benth, Ocotea odorifera (Vell.) Rohwer, Mikania glauca Mart. e Cordia verbenacea (verbenaceae), bem como avaliar as suas atividades antioxidante e antibacteriana. Os óleos essenciais foram extraídos por hidrodestilação, utilizando-se um aparelho de Clevenger modificado, sendo, posteriormente, analisados por GC-EM e GC-DIC. O constituinte majoritário do óleo essencial de Cordia verbenacea foi isolado por cromatografia em coluna e submetido à análise de RMN de 1H e 13C em experimentos uni e bidimensional. A atividade antioxidante foi determinada por meio dos ensaios de oxidação do sistema β-caroteno/ácido linoleico, TBARS e a redução do DPPH. Os testes biológicos para a atividade antibacteriana foram realizados utilizando-se a metodologia de difusão em cavidade Ágar, sobre as fitobactérias Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis, Xanthomonas vesicatoria e Pseudomonas syringae pv. tomato. A caracterização das estruturas secretoras foi feita por Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV) e pelos testes histoquímicos com os reagentes de Nadi e Sudan III. As análises cromatográficas em CG-EM dos óleos essenciais revelaram a presença de diversos compostos terpênicos (monoterpenos e sesquiterpenos) e de alguns fenilpropanoides. As análises de RMN 1H e RMN 13C revelaram a presença de um isômero do α-bisabolol, que foi denominado como isobisabolol, como constituinte majoritário do óleo essencial de C. verbenacea. Os óleos essenciais das espécies empregadas neste estudo e alguns de seus constituintes majoritários apresentaram atividades antioxidante e antibacteriana relevantes, sendo as maiores atividades em ambos os ensaios biológicos apresentadas pelo óleo essencial de L. sidoides e seu constituinte majoritário carvacrol. A caracterização das estruturas secretoras dos óleos essenciais revelou a presença de diversas estruturas, como tricomas, células oleíferas e canais secretores, que variaram de acordo com a espécie vegetal.
Abstract
Because of the losses to the food industry generated by the oxidation of fats and oils, the damage caused to various crops by pathogens, and damage to the health of consumers caused by synthetic compounds used as antioxidants and agrochemicals, the identification and quantification of the essential oils from Lippia sidoides Cham., Alomia fastigiata (Gardner) Benth, Ocotea odorifera (Vell.) Rohwer, Mikania glauca Mart.and Cordia verbenacea (Verbenaceae) were undertaken. Their antioxidant and antibacterial activities were accessed, and the secretory structures for the essential oils were examined. The essential oils were extracted by steam distillation using a modified Clevenger apparatus, and were subsequently analyzed by GC-MS and GC-FID. The major constituent of the essential oil of Cordia verbenacea was isolated by column chromatography and subjected to analysis by one- and two-dimensional 1H and 13C NMR experiments. The antioxidant activity was determined by oxidation of the β-carotene/linoleic acid system, by reaction with reactive species of thiobarbituric acid (TBARS), and by the reduction of diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) free radical. Biological tests for antibacterial activity against the Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis, Xanthomonas vesicatoria, and Pseudomonas syringae pv. tomato phytobacteria were performed using the method of diffusion in an agar cavity. The characterization of secretory structures was accomplished by scanning electron microscopy (SEM) and by histochemical tests with Nadi and Sudan III reagents. Analysis of the essential oils by GC-MS demonstrated the presence of several terpene compounds (monoterpenes and sesquiterpenes) and some phenylpropanoids. The analysis by 1H and 13C NMR spectroscopy revealed the presence of an isomer of α-bisabolol, which was designated as isobisabolol, as the major constituent of the essential oil of C.verbenacea. The essential oils of the species used in this study and some of the major constituents presented relevant antioxidant and antibacterial activities. The highest activities in both biological assays were presented by the essential oil from L. sidoides and by its major constituent carvacrol. The characterization of the secretory structures for the essential oils demonstrated the presence of trichomem, secretory canals, and oleifera cells, which varied according to the species of plant.
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Agroquímica
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GUIMARÃES, L. G. de L. Óleos essenciais de Lippia sidoides Cham., Alomia fastigiata (Gardner) Benth, Ocotea odorifera (Vell.) Rohwer, Mikania glauca Mart. e Cordia verbenacea D.C.: identificação e quantificação química, caracterização das estruturas secretoras, atividades antioxidante e antibacteriana. 2010. 225 p. Tese (Doutorado em Agroquímica)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2010.